Gugus Pelindung Amina
Gugus
pelindung pada amina
RNH2, R2NH
Carbamates (very
common):
O
R'= Me, tBu,
etc.
R2'N OR'
Amina adalah senyawa berbasis nitrogen-. Sama seperti air berhubungan
dengan alkohol yang terkait dengan eter, dll, amina mengikuti pola yang sama
Tentu saja ada perbedaan besar antara cara
senyawa berbasis oksigen dan senyawa berbasis nitrogen bereaksi. Hal utama yang
perlu diingat adalah bahwa amina memiliki sangat "aktif" pasangan
bebas - mereka jauh lebih mendasar, dan banyak lagi nukleofilik daripada
alkohol atau eter.
Berikut adalah gugus pelindung dari amina
| |||||||||
|
Gugus
|
Gugus
pelindung (GP)
|
Penambahan
|
Penghilangan
|
Ketahanan
GP
|
GP reaktif terhadap
|
Amina
|
Amida
| ||||
RNH2
|
RNHCOR’
|
R’OCCl
|
OH-- /H2O
|
elektrofil
| |
Uretan
| |||||
RNHCO.OR’
|
R’OCOCl
|
H2 /katalis
atau HBr
|
elektrofil
|
Basa,
nukleofil
| |
RNHCOOBu-t
|
t-BuOCOCl
|
H+
|
elektrofil
|
Basa,
nukleofil
| |
flalimida
|
Anhidrida
ftalat
|
NH2NH2
|
elektrofil
|
Basa,
nukleofil
| |
berikut adalah tabel gugus
pelindung amina:
Dalam reaksi kemo selektif, Gugus pelindung yang
dapat bereaksi dengan gugus fungsi amina dan memproteksi suatu amina baik itu
amina primer,skunder dan tersier, jenis gugus pelindung, penambahan,
penghilangan, ketahan gugus pelindung serta reaktif terhadap elektrofil atau
nukleofil
apabila
tingkat kebasaan suatu amina, tingkat kebasaan suatu amina mempengaruhi untuk
masuknya suatu gugus pelindung, sebagai persoalan misalkan suatu amina primer
mengikat gugus phenil, hal ini mengakibatkan sifat kebasaan amina menurun
karena terjadinya delokalisasi elektron oleh karena itu gugus pelindung seperti
Benzyl tidak selektif jika digunakan akibat terjadinya delokalisasi elektron
tersebut, maka dibutuhkan gugus pelindung yang lebih selektif dalam memproteksi
gugus amina tersebut, gugus pelindung tersebut ialah gugus asetil yang
mengakibatkan amina membentuk amida
Daftar Pustaka
http://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/31470960/Sintesis_Organik.pdf
Warren,Stuart.1983.Penciptaan Sintesis Organik. Yokyakarta: Gadjha Mada University Press
assalamualikum min, maaf min apa perbedaan amina primer, sekunder, dan tersier? terimakasih min
BalasHapusmaaf mayor andre, apakah ada gugus pelindung amina selain yg telah dijelaskan diatas? terimakasih.
BalasHapusTerimakasih ilmunya, tp ada yg ingin saya tanyakan dalam sintesis organik ini, apa saja hal2 yg harus diperhatikan dalam mensintesis amina khususny pemilihan gugus pelindungny ?
BalasHapusTerimakasih
Terimakasih infonya sangat bermanfaat. Saya ingin tau contoh2 proteksi amina seperti apa saja ya reaksinya? Mohon oenjelasannya
BalasHapus