Kamis, 21 April 2016

GUGUS PELINDUNG AMINA

Gugus Pelindung Amina

Gugus pelindung pada amina
RNH2, R2NH
 Carbamates (very common):
            O
R'= Me, tBu, etc.
R2'N        OR'
       Amina adalah senyawa berbasis nitrogen-. Sama seperti air berhubungan dengan alkohol yang terkait dengan eter, dll, amina mengikuti pola yang sama
       Tentu saja ada perbedaan besar antara cara senyawa berbasis oksigen dan senyawa berbasis nitrogen bereaksi. Hal utama yang perlu diingat adalah bahwa amina memiliki sangat "aktif" pasangan bebas - mereka jauh lebih mendasar, dan banyak lagi nukleofilik daripada alkohol atau eter.

Berikut adalah gugus pelindung dari amina














Gugus
Gugus pelindung (GP)
Penambahan
Penghilangan
Ketahanan GP
GP reaktif terhadap
Amina
Amida




RNH2
RNHCOR’
R’OCCl
OH-- /H2O
elektrofil


Uretan





RNHCO.OR’
R’OCOCl
H2 /katalis
atau HBr
elektrofil
Basa, nukleofil

RNHCOOBu-t
t-BuOCOCl
H+
elektrofil
Basa, nukleofil

flalimida
Anhidrida ftalat
NH2NH2
elektrofil
Basa, nukleofil






berikut adalah tabel gugus pelindung amina:
       Dalam reaksi kemo selektif, Gugus pelindung yang dapat bereaksi dengan gugus fungsi amina dan memproteksi suatu amina baik itu amina primer,skunder dan tersier, jenis gugus pelindung, penambahan, penghilangan, ketahan gugus pelindung serta reaktif terhadap elektrofil atau nukleofil

          apabila tingkat kebasaan suatu amina, tingkat kebasaan suatu amina mempengaruhi untuk masuknya suatu gugus pelindung, sebagai persoalan misalkan suatu amina primer mengikat gugus phenil, hal ini mengakibatkan sifat kebasaan amina menurun karena terjadinya delokalisasi elektron oleh karena itu gugus pelindung seperti Benzyl tidak selektif jika digunakan akibat terjadinya delokalisasi elektron tersebut, maka dibutuhkan gugus pelindung yang lebih selektif dalam memproteksi gugus amina tersebut, gugus pelindung tersebut ialah gugus asetil yang mengakibatkan amina membentuk amida

Daftar Pustaka
http://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/31470960/Sintesis_Organik.pdf
Warren,Stuart.1983.Penciptaan Sintesis Organik. Yokyakarta: Gadjha Mada University Press

4 komentar:

  1. assalamualikum min, maaf min apa perbedaan amina primer, sekunder, dan tersier? terimakasih min

    BalasHapus
  2. maaf mayor andre, apakah ada gugus pelindung amina selain yg telah dijelaskan diatas? terimakasih.

    BalasHapus
  3. Terimakasih ilmunya, tp ada yg ingin saya tanyakan dalam sintesis organik ini, apa saja hal2 yg harus diperhatikan dalam mensintesis amina khususny pemilihan gugus pelindungny ?
    Terimakasih

    BalasHapus
  4. Terimakasih infonya sangat bermanfaat. Saya ingin tau contoh2 proteksi amina seperti apa saja ya reaksinya? Mohon oenjelasannya

    BalasHapus