total sintesis anominie (andrian - F1C113015)

total sintesis Anominine

untuk mengubah senyawa karbonil di atas dalam sintesis amominine ini menjadi alkena untuk reaksi selanjutnya makan senyawa tersebut direaksikan dengan reagen wittig.
untuk reaksi wittig dapat dilihat seperti reaksi di bawah.

Reaksi adisi ylide fosforus (reaksi wittig)

Aldehid dan keton dapat diubah menjadi alkena melalui reaksi wittig. Dalam reaksi ini pereaksinya adalah ylide fosforus, R₂C^-P⁺(C₆H₅)₃ atau biasa disebut dengan fosforan. Adisi ini membentuk intermediet dipolar yang disebut betaina. Intermediet ini tidak dapat diisolasi dan segera terdissosiasi menjadi alkena dan trifenilfosfin oksida. akibatnya, terjadi penggantian dari gugus karbonil dengan senyawa organik yang awalnya teikat pada fosfat. 

mekanisme reaksi wittig antara fosforus dan senyawa aldehid atau keton yang menghasilkan alkena ditunjukkan dibawah ini. :

Total Synthesis of (-)-Anominine


sumber :
riswiyanto.2009. kimia organik.jakarta :erlangga
http://www.slideshare.net/ResaniaNoor/senyawa-karbonil-13949925